Undertaker pierde calificarea la Beat The Clock Matt Striker, arbitrul special nevrand sa numere pana la 3 ,acesta oprindu-se la 2, Undertaker necastigand meciul cu Mark Henry.Taker a intrat la Royal Rumble primul ,al doilea fiind Shawn Michaels ,care l-a eliminat, dar nu inainte ca Undertaker sa-i elimine pe Khali,Santino Marella si Snitsky ,caruia i-a facut si un legdrop rupand masa cu el.Meciul a fost castigat pana la urma de Cena intrand tot nr 30 ,dar acesta refuza sa foloseaca sansa pentru titlu la Wrestlemania ,vrand sansa mai devreme la No Way Out ,astfel ca la No Way Out 2008 se organizeaza 2 Elimnation Chamber ,Triple H castigandu-l pe cel care îi da o sansa la titlul WWE la Wrestelmania XXIV ,iar Undertaker castigand pe celalalt pentru centura World Heaveweight impotriva lui Edge ,tot la Wrestelmania XXIV.In urmatoarele saptamani Undertaker il vaneaza pe Edge chiar atacandu-i cei 2 vasali ai sai facandu-le cate un chokeslam si apoi la fiecare un Gogoplata Choke facandu-i sa sangereze si sa tapeze.Apoi urmatoare saptamana Vicky Guerrero organizeaza un 3 on 1 Handicap Match Edge reusind victoria dupa distragerea lui Taker de catre cei 2 Edgeheads.La RAW Undertaker il invinge din nou in revansa de la Wrestlemania intr-un Casket Match pe Mark Henry.Reusind inca un record al carierei cel de 100 de victorii din 100 de meciuri Casket disputate in istorie.La Samckdown! intr-un 4 on 2 Handicap Steel cage Undertaker intervine atacandu-l pe Edge dar intrerup fiind le face un double chokeslam celor 2 Edgeheads si se duce dupa Edge care se urcase pe cusca.Chavo îi distrage atentia si Edge ruseste sa iasa din cusca omologand victoria dar nu inainte ca Undertaker sa-i aplice un Tombstone Piledriver bunului var al lui Edge Chavo Guerrero.Vicky anunta ca saptamana urmatoare va fi Chavo Guerrero 1 la 1,fata in fata cu fenomenul The Undertaker.Undertaker castiga meciul prin submission dupa ce-i aplica un Gogoplata lui Chavo.Imediat Edge,Kurt Hawkins si Zack Ryder il ataca pe Taker cu scaunele dupa care îi aplica un concerto.O satamana mai tarziu la Smackdown! Edge vrea sa-i ingroape mostenirea de 15-0 al lui Undertaker.Luminile se sting Hawkins si Ryder ies in afara ringului si cand toata lumea se asteapta mai putin Taker iese din sicriu,il i-a la bataie pe Edge,îi face un chokeslam aruncandu-l in sicriu apoi cei 2 Edgeheads se aleg fiecare cu cate un viguros Tombstone intre timp ce Edge scapa si fuge din ring.La Wrestlemania 24 a fost un meci de 5 stele.Undertaker a intrat primul avand o intrare spectaculoasa ca de obicei intrand intr-un costum asa cum intra in anii 90.Incepe meciul desfasarandu-se normal pana cand este lovit arbitrul, Edge loveste pe Undertaker cu un lob low apoi i-a camera de filmat lovindu-l in cap.Incearca un Tombstone ,insa Undertaker îi intoarce manevra aplicandu-i el un Tombstone.Dar pana vine noul arbitru sa valideze victoria intra cei 2 Edgeheads Taker aplicandu-i un chokeslam unuia dintre ei pe celalalt.Ii aplica lui Edge un Gogoplata, Edge fiind inca adormit de la tombstone nu renunta din prima,incearca sa ajunga la corzi cu piciorul Undertaker il intoarce inapoi,Edge iar incercand sa atinga corzile in final terminandu-se cun tap out. Undertaker este noul campion World Heavyweight pentru a 2-a oara in cariera sa si isi mareste legenda si recordul cu inca o lovitura de 16-0.Intr-un show SmackDown in care Undertaker se pregatea sa aiba un meci cu The Great Khali,Vickie Guerrero baneaza manevra Fenomenului numita Gogoplata,iar acesta,netinand cont de avertismentele GM-ului din SmackDown, aplica manevra pe The Great Khali,in acest fel ramanand fara centura mondiala. La Judgement Day 2008,Undertaker primeste o sansa la titlul World Hevywaight al WWE-ului(ramas vacant de la incidentul cu The Great Khali)impotriva lui Edge.Undertaker castiga meciul prin count out,insa Vickie Guerrero insista ca titlul sa ramana vacant deoarece,in opinia ei,titlul se poate obtine numai prin PIN Fall sau Submission. La One Night Stand 2008,Undertaker pierde meciul de tip TLC pentru centura mondiala a diviziei grea din WWE ramasa in continuare vacanta in fata aceluiasi Edge si datorita anuntului facut de Vickie Guerrero in SmackDownul de pe data de 30 mai 2008,in care se preciza ca daca Undertaker pierde meciul va fi dat afara din WWE,DeadMan paraseste compania World Wrestling Entertaiment. Vickie Guerrero il restituieste pe Undertaker pentru a se razbuna pe Edge,iar reintoarcerea Fenomenului se face la Summer Slam intr-un meci de tip Hell in a Cell impotriva lui Edge,meci care este castiat de Undertaker. La Unforgiven Big Show o tine pe Vikie Guerrero pentru ca Undertaker sa se razbune pe ea dar Big Show il loveste pe Fenomen cand acesta voia sa-i faca un Chokeslam lui Vikie.Dupa niste lovituri incasate din partea lui Big Show Undertaker este umilit de aceeasi Vikie Guerrero dupa ce aceasta ii da o palma si apoi il scuipa.La No Mercy Undertaker a fost invins de Big Show fiind facut Knock Out de catre acesta.Pe 26 octombrie il invinge pe Big Show la Cyber Sunday aplicandu-i o Gogoplata masivului superstar.In data de 14 noiembire 2008,la SmackDown, este batut pentru prima data de carizmatica enigma Jeff Hardy,intr-un Extreme Rules Match.Undertaker revine spectaculos la Survivor Series,invingandu-l necontestabil pe Big Show intr-un Casket Match.La SmackDown-ul de pe 5 decembrie,The Phenom il invinge iar pe Big Show,de aceasta data intr-un epic Steel Cage Match,demonstrand din nou ca isi merita nickname-ul. În 2009 la Breaking Point Undertaker a avut şansa să pună mâna pe titlul World Heavyweight Championship, deţinut de CM Punk, într-un meci Submission, dar CM Punk a reuşit să reziste în faţa fenomenului şi a păstrat centura.